vào năm 1462, trong cuộc tấn công ở Chilia Nouǎ, Ștefan đã bị bắn vào chân. Vết thương không bao giờ lành lại hoàn toàn. 24 năm sau, năm 1486, tại trận Șcheia, ngựa của ông bị thương. Ông ngã ngựa và bị đè lên. Sự việc này đã làm nặng thêm vết thương cũ ở chân ông. Cuối cùng, ông đã mời đến lâu đài mình nhiều bác sĩ, nhà chiêm tinh và những người khác, họ đã cố gắng chữa lành vết thương cho ông. Trong số này có Hermann, nhà chiêm tinh Baptista de Vesentio, Maestro Zoano từ Genoa(năm 1468), Isaac Beg(năm 1473), Don Antonio Branca(người có kỹ năng phẫu thuật mũi), Mateo Muriano từ cộng hòa Venezia (vào nam 1502), và Hieronimo di Cesena từ cộng hòa Venezia (năm 1503).

Cuối cuộc đời, Ștefan đau đớn vì Bệnh gút, căn bệnh đã khiến ông phải buộc cố định tay và chân của mình. Vladislav, vua của Hungary viết thư cho thống lĩnh của cộng hòa Venezia vào ngày 9 tháng 11 năm 1503 rằng: vị Vương công xứ Moldavia đang bị dày vò vì một căn bệnh cũ. Vào tháng 6 năm 1504, vết thương của Ștefan được các bác sĩ có mặt tại Suceava chữa trị bằng cách đốt. Điều này đã gây ra nỗi đau đớn khủng khiếp cho vị Vương công già nua, ông qua đời hai ngày sau đó, vào buổi sáng ngày 2 tháng 7 năm 1504, được chôn cất tại tu viện Putna.